Va néixer a Osimo cap a l'any 1177, fill d'una família benestant. Va estudiar dret a Bolonya i a Pàdua, però aquests estudis no l'omplien, i es va dedicar a l'aprofundiment de la teologia i la Bíblia, i més endavant va ser ordenat prevere. Va ser canonge de la Catedral d'Osimo, i va destacar per la predicació, però va tenir desavinences amb el bisbe local, Sinibald, perquè Silvestre li recriminava que no duia una vida adequada, perquè estava massa implicat en política, característica força corrent de l'època feudal. L'hostilitat del prelat, la meditació sobre la vanitat de les ambicions humanes, el desig d'una major unió amb Déu van fer que el canonge sentís la crida a la vida solitària, i va abandonar la ciutat d'Osimo vers l'any 1227.
Va viure en diverses grutes de la muntanya, on va portar una vida d'estricta penitència i d'assídua pregària, amb un règim alimentari reduït al mínim. Va fundar l'Obra de Sant Silvestre. Va morir l'any 1267.
San Lleonard va néixer a Porto-Mauricio, a la Riviera Italiana l'any 1676. Va ser educat a Roma en el cèlebre Collegi Romà i va ser congregant de l'Oratori de Sant Felip Neri. El 1697 va entrar en l'Orde Franciscà, i el 1702 va ser ordenat prevere. Va ser gran admirador i imitador de san Pere d'Alcántara. Com a missioner va recórrer els camins d'Itàlia durant quaranta anys, predicant 339 missions, i es consideren dignes de destacar les de Roma esdevingudes durant el Jubileu de l'any 1740. També a ell es deu la preparació per a l'Any Sant de 1750, que va culminar amb la inauguració solemne de les estacions del viacrucis al Coliseu. A la missió de Còrsega, Lleonard va expressar davant del públic: «Vull morir en missió, amb l'espasa a la mà contra l'infern.» Aquest gran home va morir durant la seva última missió a les muntanyes de Polònia el 26 de novembre de 1751. Va ser canonitzat el 1867, i va ser nomenat patró de les missions populars pel papa Pius XI el 1923.